COLEGIO CHUNIZA
IED
GUIA DE QUIMICA
GRADO UNDECIMO
QUIMICA ORGANICA:
CONCEPTOS BASICOS
JORGE CHAVEZ.
INDICACIONES PARA REALIZAR EL TRABAJO
VIRTUAL DE QUIMICA PARA LA JORNADA DE LA TARDE.
1.
La guía de trabajo para cada curso está
en el blog del colegio Chuniza IED Jornada tarde.
2.
Copiar el concepto en el cuaderno.
3.
Desarrollar los ejercicios propuestos.
4.
Cada guía de trabajo esta diseñada para
una semana de trabajo virtual.
5.
El correo electrónico de contacto para
inquietudes y recepción de trabajos es: jorgechagon@gmail.com.
6.
El trabajo se recibe máximo a las 6 pm de
la fecha estipulada.
7.
Se hará retroalimentación una semana
después de la entrega.
EL CARBONO
El carbono (del latín, carbo, 'carbón') es
un elemento químico con símbolo C, número atómico 6 y masa atómica 12,01. Es un no metal y tetravalente, disponiendo de cuatro
electrones para formar enlaces químicos covalentes. Tres isótopos del
carbono se producen de forma natural, los estables 12C y 13C y
el isótopo radiactivo 14C,
que decae con una vida media de
unos 5730 años.1 El carbono es uno de los pocos
elementos conocidos desde la antigüedad,2 y es el pilar básico de la química orgánica.
Está presente en la Tierra en estado de cuerpo simple (carbón y diamantes), de compuestos
inorgánicos (CO2 y CaCO3) y de compuestos orgánicos (biomasa, petróleo y gas natural). También se han sintetizado
muchas nuevas estructuras basadas en el carbono: carbón activado, negro de humo, fibras, nanotubos, fullerenos y grafeno.
El carbono
es el 15.º elemento más abundante en la corteza terrestre,3 y el cuarto elemento más abundante
en el universo en masa después del hidrógeno, el helio y
el oxígeno. La abundancia del carbono, su
diversidad única de compuestos orgánicos y
su inusual capacidad para formar polímeros a las temperaturas
comúnmente encontradas en la Tierra, permite que este
elemento sirva como componente común de toda
la vida conocida. Es el segundo elemento más abundante en el cuerpo humano en masa (aproximadamente
el 18,5%) después del oxígeno.4
Los átomos
de carbono pueden unirse de diferentes maneras, denominadas alótropos del
carbono, reflejo de las condiciones de formación. Los más conocidos
que ocurren naturalmente son el grafito, el diamante y el carbono amorfo.5 Las propiedades físicas del
carbono varían ampliamente con la forma alotrópica. Por ejemplo, el grafito
es opaco y negro, mientras que el
diamante es altamente transparente. El
grafito es lo suficientemente blando como para formar una raya en el papel (de
ahí su nombre, del verbo griego "γράφειν" que significa 'escribir'),
mientras que el diamante es el material natural más duro conocido. El grafito
es un buen conductor eléctrico mientras
que el diamante tiene una baja conductividad
eléctrica. En condiciones normales, el diamante, los nanotubos de carbono y
el grafeno tienen las conductividades
térmicas más altas de todos los materiales conocidos. Todos los
alótropos del carbono son sólidos en condiciones normales,
siendo el grafito la forma termodinámicamente
estable. Son químicamente resistentes y requieren altas temperaturas
para reaccionar incluso con oxígeno.
El estado de oxidación más
común del carbono en los compuestos
inorgánicos es +4, mientras que +2 se encuentra en el monóxido de carbono y
en complejos carbonilos de metales de
transición. Las mayores fuentes de carbono inorgánico son las calizas, dolomitas y dióxido de carbono,
pero cantidades significativas se producen en depósitos orgánicos de carbón, turba, petróleo y clatratos de metano.
El carbono forma un gran número de compuestos, más que cualquier otro elemento,
con casi diez millones de compuestos descritos hasta la fecha6 (con 500.000 compuestos nuevos por
año), siendo sin embargo ese número sólo una fracción del número de compuestos
teóricamente posibles bajo condiciones estándar. Por esta razón, a menudo el
carbono se ha descrito como el «rey de los elementos».7
La
combustión del carbono en todas sus formas ha sido la base del desarrollo
tecnológico desde tiempos prehistóricos. Los materiales basados en el carbono
tienen aplicaciones en numerosas áreas de vanguardia tecnológica: materiales compuestos, baterías de
iones de litio, descontaminación del aire y del agua, electrodos para hornos de arco,
en la síntesis de aluminio,
etc.
Características
El carbono es un elemento notable por varias razones. Sus formas alotrópicas incluyen, una de las
sustancias más blandas (el grafito) y una de las más duras (el diamante) y,
desde el punto de vista económico, es de los materiales más baratos (carbón) y
uno de los más caros (diamante). Más aún, presenta una gran afinidad para
enlazarse químicamente con otros átomos pequeños, incluyendo otros átomos de
carbono con los que puede formar largas cadenas, y su pequeño radio atómico le permite formar
enlaces múltiples. Así, con el oxígeno forma el dióxido de carbono,
vital para el crecimiento de las plantas (ver ciclo del carbono); con el hidrógeno forma numerosos compuestos
denominados genéricamente hidrocarburos, esenciales para la industria
y el transporte en la forma de combustibles fósiles;
y combinado con oxígeno e
hidrógeno forma gran variedad de compuestos como, por ejemplo, los ácidos grasos, esenciales para la vida, y
los ésteres que dan sabor a las frutas;
además es vector, a través del ciclo carbono-nitrógeno, de parte de
la energía producida por el Sol.8
Estados alotrópicos
Estructura del grafito
Se conocen
cinco formas alotrópicas del carbono, además del amorfo: grafito, diamante, fullereno, grafeno y carbino.9
Una de las
formas en las cuales se encuentra el carbono es el grafito, caracterizado por
tener sus átomos "en los vértices de hexágonos que tapizan un plano",10 es de color negro, opaco y
blando, y es el material del cual está hecha la parte interior de los lápices
de madera. El grafito tiene exactamente los mismos átomos del diamante, pero
por estar dispuestos en diferente forma tienen distintas propiedades físicas y
químicas. Los diamantes naturales se forman en lugares donde el carbono ha sido
sometido a grandes presiones y altas temperaturas. Su estructura es
tetraédrica, que da como resultado una red tridimensional y a diferencia del
grafito tiene un grado de dureza alto: 10 Mohs. Los diamantes se pueden crear
artificialmente, sometiendo el grafito a temperaturas y presiones muy altas. El
precio del grafito es menor al de los diamantes naturales, pero si se han
elaborado adecuadamente tienen la misma dureza, color y transparencia.
La forma
amorfa es esencialmente grafito, pero no llega a adoptar una estructura
cristalina macroscópica. Esta es la forma presente en la mayoría de los carbones y en el hollín.
Disposición geométrica de los
orbitales híbridos sp2.
A presión normal,
el carbono adopta la forma del grafito, en la que cada átomo está unido a
otros tres en un plano compuesto de celdas hexagonales; este estado se puede
describir como tres electrones de
valencia en orbitales híbridos
planos sp² y el cuarto en el orbital p.
Las dos
formas de grafito conocidas alfa (hexagonal) y beta (romboédrica) tienen
propiedades físicas idénticas. Los grafitos naturales contienen más del
30 % de la forma beta, mientras que el grafito sintético contiene
únicamente la forma alfa. La forma alfa puede transformarse en beta mediante
procedimientos mecánicos, y esta recristalizar en forma alfa al calentarse por
encima de 1000 °C.
Estructura del diamante
Debido a la
deslocalización de los electrones del orbital pi,
el grafito es conductor de
la electricidad, propiedad que permite su uso en procesos de electroerosión. El material es blando y las
diferentes capas, a menudo separadas por átomos intercalados, se encuentran
unidas por enlaces de Van
de Waals, siendo relativamente fácil que unas deslicen respecto de
otras, lo que le da utilidad como lubricante.
Disposición geométrica de los
orbitales híbridos sp3.
A muy altas
presiones, el carbono adopta la forma del diamante, en el cual cada átomo está unido
a otros cuatro átomos de carbono, encontrándose los 4 electrones en orbitales
sp³, como en los hidrocarburos. El diamante presenta la misma estructura cúbica que el silicio y el germanio y, gracias a la resistencia
del enlace químico carbono-carbono,
es, junto con el nitruro de boro,
la sustancia más dura conocida. La
transición a grafito a temperatura ambiente es tan lenta que es indetectable.
Bajo ciertas condiciones, el carbono cristaliza como lonsdaleíta, una forma similar al diamante
pero hexagonal.
El orbital
híbrido sp1 que forma enlaces covalentes solo es de interés
en química, manifestándose en algunos
compuestos, como por ejemplo el acetileno.
Fullereno C60.
Los fullerenos fueron descubiertos hace 15
años10 tienen una estructura similar al
grafito, pero el empaquetamiento hexagonal se combina con pentágonos (y en
ciertos casos, heptágonos), lo que curva los planos y permite la aparición de
estructuras de forma esférica, elipsoidal o cilíndrica.
El constituido por 60 átomos de carbono, que presenta una estructura
tridimensional y geometría similar a un balón de fútbol, es especialmente
estable. Los fullerenos en general, y los derivados del C60 en
particular, son objeto de intensa investigación en química desde su
descubrimiento a mediados de los 1980.
A esta
familia pertenecen también los nanotubos de carbono, que pueden
describirse como capas de grafito enrolladas en forma cilíndrica y rematadas en
sus extremos por hemiesferas (fulerenos), y que constituyen uno de los primeros
productos industriales de la nanotecnología.
Aplicaciones
El principal
uso industrial del carbono es como un componente de hidrocarburos,
especialmente los combustibles fósiles (petróleo y gas natural). Del primero se obtienen,
por destilación en
las refinerías, gasolinas, queroseno y aceites, siendo además la materia prima
empleada en la obtención de plásticos. El segundo se está imponiendo
como fuente de energía por
su combustión más limpia. Otros usos son:
·
El isótopo radiactivo carbono-14, descubierto el 27 de febrero de 1940,
se usa en la datación
radiométrica.
·
El grafito se combina con arcilla para fabricar las minas de
los lápices. Además se utiliza como aditivo en
lubricantes. Las pinturas anti-radar utilizadas en el camuflaje de vehículos y
aviones militares están basadas igualmente en el grafito, intercalando otros
compuestos químicos entre sus capas. Es negro y blando. Sus átomos están
distribuidos en capas paralelas muy separadas entre sí. Se forma a menos
presión que el diamante. Aunque parezca difícil de creer, un diamante y la mina
de un lapicero tienen la misma composición química: carbono.
·
El diamante es transparente y muy duro.
En su formación, cada átomo de carbono está unido de forma compacta a otros
cuatro átomos. Se originan con temperaturas y presiones altas en el interior de
la tierra. Se emplea para la construcción de joyas y
como material de corte aprovechando su dureza.
·
Como elemento de aleación
principal de los aceros.
·
En varillas de protección
de reactores nucleares.
·
Las pastillas de carbón se emplean en medicina para absorber las toxinas del
sistema digestivo y como remedio de la flatulencia.
·
El carbón activado se emplea
en sistemas de filtrado y purificación de agua.
·
El carbón amorfo ("hollín") se añade a la goma para mejorar sus propiedades
mecánicas. Además se emplea en la formación de electrodos (p. ej. de las baterías).
Obtenido por sublimación del grafito, es fuente de los fullerenos que pueden
ser extraídos con disolventes orgánicos.
·
Los fullerenos se emplean en
medicina, se ha probado que un derivado soluble en agua del C60 inhibe
a los virus de inmunodeficiencia humana VIH-1 y VIH-2.10
·
La fibra de carbono (obtenido
generalmente por termólisis de fibras de poliacrilato) debido a que son de alta
resistencia se añade a resinas de poliéster, obteniéndose los materiales
denominados fibras de carbono,
son empleadas para fabricar raquetas de tenis.
·
La fibra de carbono también se
utiliza para la elaboración de bicicletas de gama alta, logrando un menor peso,
mayor resistencia y mejor geometría.
·
Las propiedades químicas y
estructurales de los fullerenos, en la
forma de nanotubos,
prometen usos futuros en el incipiente campo de la nanotecnología.
EJERCICIOS PROPUESTOS
Investigar las hibridaciones del carbono sp, sp2 y sp3, bien explicado y
con dibujos de cada uno
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